Der Winzelisberg… hiess früher Winzürnerberg. Er wurde offenbar nach dem Weinberg so benannt. Winzelnberg ist schon 1292 im Pfandrodel des Bischofs von Konstanz aufgeführt. Um 1650 liess der Bischof das Gerichts- und Amtshaus auf dem Winzelnberg erstellen, den heutigen Landgasthof. Bis 1910 stand auf dem Winzelnberg eine Rebscheune, Trotte genannt. Ab 1544 unterstand Winzelnberg der niederen Gerichtsbarkeit von Arbon. Die hohe Gerichtsbarkeit stand dem Bischof von Konstanz und ab 1460, nach Eroberung des Thurgau, den Eidgenossen zu. Als Untertanen der alten Eidgenossenschaft waren die Thurgauer verpflichtet militärische Hilfe zu leisten. In der Zeit des 30 jährigen Krieges 1628 wurde eine Hochwacht eingerichtet, die in optischer Verbindung zum Schlossturm in Arbon stand. Die direkte Verbindungsstrasse Arbon-Amriswil führte bis 1850 nur über den Winzelnberg.